Dirección General de Relaciones Económicas Internacionales (Direcon). Rebolledo es economista de la Universidad de Chile y durante su trayectoria en el Ministerio de Relaciones Exteriores se ha desenvuelto en variados cargos, destacando el de Encargado del área México Centroamérica y tema ALADI, dentro del Departamento América Latina e Integración de la Direcon (1992-1993). Entre 1993 y 1994 se desenvolvió como Jefe del Departamento de América Latina e Integración de la Direcon, a cargo de la preparación, negociación y administración de los Acuerdos de Libre Comercio suscritos con los países de la región latinoamericana. En el año 1995, Rebolledo participó en el área de relaciones económicas internacionales en el Instituto de Relaciones Económicas con América Latina (IRELA) de la Unión Europea, dependiente de la Comisión Europea en Madrid, España. Entre 1998 y 2001 fue Jefe del Departamento Acceso a Mercados de la Direcon, donde participó, tanto en las negociaciones en curso, como en la administración de los Acuerdos de Libre Comercio ya suscritos. Desde mayo de 2005 hasta 2009, Rebolledo fue Director de Asuntos Económicos Bilaterales del Ministerio de Relaciones Exteriores de Chile y posteriormente fue nombrado Embajador en Uruguay. Desde 2010 se desempeña como consultor senior en el área de Integración y Comercio del Banco Interamericano de Desarrollo (BID), en Washington DC.